QUÍMICA - Reações com diversas funções químicas

Compostos orgânicos nitrogenados fazem parte do cotidiano, constituindo inúmeros produtos comumente utilizados. Três exemplos desses compostos são:

I. (CH₃)₃N

II. CH₃CONH₂

III. H₃CCH₂NO₂

Como esses compostos podem ser caracterizados em relação ao nitrogênio?

A figura abaixo representa a fórmula estrutural da asparagina, um dos aminoácidos mais comuns encontrados nos seres vivos. Isolada pela primeira vez em 1806 do suco de aspargos, de onde herdou seu nome, essa substância apresenta os seguintes grupos funcionais:

As amidas podem ser produzidas através da reação entre um ácido carboxílico e a amônia, seguida de aquecimento adequado. Além da amida, forma-se, também, água como subproduto da reação. Considerando as informações dadas, o ácido carboxílico necessário para produzir a acetamida será o:

Observa-se que as aminas aromáticas são menos básicas do que os compostos semelhantes de cadeia alifática. A anilina, por exemplo, apresenta pKa = 4,62, enquanto a ciclohexilamina apresenta pKa = 10,68. Esse comportamento pode ser corretamente explicado:

O fígado tem um papel essencial no metabolismo humano. Uma de suas mais importantes funções é recolher a amônia e o gás carbônico, eliminados pelas células do corpo, e convertê-los em ureia, substância de menor toxicidade que pode ser excretada, posteriormente, pelos rins. Com relação à ureia, cuja fórmula é (NH₂)₂CO, sua função orgânica é:

A ardência característica das pimentas é resultado da ação de um alcaloide, a piperina, cuja estrutura se vê abaixo. Sobre esse composto, assinale a afirmação correta:

O indol e o escatol são dois compostos resultantes da decomposição das proteínas, sendo responsáveis pelo cheiro característico das fezes.

Considerando esses dois compostos, é correto afirmar que:

O ferroceno tem sido utilizado como aditivo em combustíveis, substituindo com sucesso substâncias tóxicas, como o chumbotetraetila. A figura abaixo apresenta sua estrutura química:

Sobre a molécula do ferroceno, pode-se dizer que:

Três frascos não identificados foram preparados contendo soluções incolores e inodoras de um ácido carboxílico, uma amina e um aldeído, todos de mesma concentração em quantidade de matéria. Um procedimento simples e eficiente para identificar a amina seria:

A fórmula estrutural abaixo é da molécula de nicotina, cujo elevado poder viciante é responsável pelo hábito de fumar, que vitima milhares de pessoas no mundo.

Sobre essa substância, é correto afirmar que:

A síntese das aminas pode se dar pelo método de Hoffman, no qual a amônia (NH₃) reage com um haleto orgânico e obtém-se uma amina primária, secundária ou terciária, dependendo das proporções em quantidade de matéria dos reagentes envolvidos. Se o haleto utilizado for o clorometano, espera-se:

Algumas pesquisas apontaram, nos últimos anos, a homocisteína como um dos possíveis responsáveis pela formação de placas arteriais, efeito antes atribuído apenas ao colesterol. A figura abaixo apresenta a fórmula estrutural desse composto.

Sobre esse composto, é correto afirmar que:

A fórmula estrutural da glicina, um dos aminoácidos mais simples, encontra-se representada abaixo. Sobre esse composto, assinale a alternativa correta:

Analisando os estados físicos das amidas, observa-se que, em condições ambiente, apenas a metanamida é um líquido. As demais são sólidos cristalinos, mais densos do que a água. Uma explicação que descreve adequadamente essa propriedade física desse grupo de compostos orgânicos é:

Os nitrocompostos podem ser reduzidos, na presença de hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), um sólido inflamável e bastante reativo utilizado como agente redutor. Nessa reação, a ligação pi realizada entre o nitrogênio e o oxigênio é rompida e as valências livres passam a ser ocupadas com átomos de hidrogênio, além da liberação de água. Considerando a redução do nitrobenzeno em presença do LiAlH₄, o produto formado será, além da água:

A hidrólise alcalina de certos haletos orgânicos, como o cloreto de t-butila, ocorre segundo um mecanismo em duas etapas. Na primeira, ocorre a ionização do haleto orgânico e, na segunda, a etapa rápida, o ataque da hidroxila (OH^-). Considerando essa reação, é correto afirmar que: